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Cases/Fraude de pagamento por e-mail
Case de resposta a incidente · Forense Microsoft 365

32 dias dentro do e-mail do CEO: anatomia de uma fraude de pagamento

Empresa brasileira do setor de bens de consumo

Contido em ~1 diaSeveridade crítica3 parceiros internacionais
Ambiente
Microsoft 365 Business Premium
Ano
2026
Escopo
Identidade, e-mail e auditoria
Conduzido por
Resposta a Incidentes · Frayha
01

Resumo

Durante 32 dias, um atacante manteve acesso à caixa de e-mail do CEO de uma empresa brasileira do setor de bens de consumo. Ele entrou com a senha correta, sem nenhuma tentativa errada antes, numa conta que não exigia MFA. Usou o acesso para ler negociações, esconder mensagens e montar fraudes de pagamento contra três parceiros comerciais internacionais.

32 dias
de acesso indevido até a detecção
2.067
mensagens distintas abertas pelo atacante
3
domínios falsos registrados durante o ataque
3
parceiros alvo de fraude ou tentativa
400+
endereços IP do atacante catalogados
~1 dia
do início da investigação à contenção

As três frentes da fraude

Parceiro A · distribuidorAlto

Recebeu, da caixa real do CEO, cobranças de centenas de milhares de dólares e o aviso de que o pagamento deveria ir para uma nova conta no exterior. Em cópia, “colaboradores” com endereços de um domínio falso da empresa.

Pedido de troca de conta feito pela própria caixa comprometida
Parceiro B · distribuidorCrítico

O atacante se passou pelo fornecedor do Parceiro B, usando um domínio com uma letra a mais, e pediu a troca da conta de recebimento.

Transferência para a conta fraudulenta confirmada pelo parceiro
Parceiro C · fornecedorMédio

O atacante se passou pelo Parceiro B e pediu ao fornecedor verdadeiro cópias de todas as faturas vencidas, possivelmente para preparar novas fraudes.

Tentativa interrompida pela contenção
Conclusão principal

A empresa foi o ponto de vazamento das conversas usadas nas fraudes. O atacante teve acesso integral à caixa do CEO e enviou mensagens em nome dele. O vetor inicial mais provável é o roubo da senha por phishing, mas a entrega e o clique não foram comprovados. A ausência de MFA foi o fator determinante.

02

Contexto e acionamento

A fraude foi percebida por um colaborador da área comercial que estava em cópia numa conversa entre dois parceiros: os endereços do fornecedor tinham sido trocados por um domínio quase idêntico, e o distribuidor já havia pago em uma nova conta. A empresa reuniu os prints da conversa e a carta bancária falsa e acionou a Frayha.

A pergunta inicial era objetiva: o vazamento da conversa ocorreu do nosso lado? A investigação começou no dia seguinte à detecção (D+33), com acesso administrativo ao ambiente Microsoft 365 da empresa.

Dentro do escopo

  • Identidade: logs de entrada e de auditoria do Microsoft Entra ID
  • E-mail: Exchange Online (message trace, regras, permissões, quarentena) e conteúdo das caixas via Purview eDiscovery
  • Atividade: Microsoft Purview Audit (Unified Audit Log)

Fora do escopo

  • Estações de trabalho e celulares dos usuários
  • Infraestrutura dos parceiros
  • Transações bancárias
03

Metodologia

Preservar
Coletar
Analisar
Conter
Verificar

Nenhuma alteração foi feita na conta comprometida antes da preservação do conteúdo e da coleta da configuração da caixa. Todos os arquivos de evidência receberam hash SHA-256 e registro em planilha de cadeia de custódia. As análises foram feitas sempre em cópias de trabalho, com ferramentas somente leitura, e cada achado foi conferido contra a evidência original.

Fonte / ferramentaO que foi coletadoUso na análise
Purview eDiscoveryCaso dedicado; hold sem filtro; pesquisas KeyQL por domínio; exports PSTPreservação e conteúdo das caixas, inclusive itens apagados
Purview AuditCerca de 28 mil registros do período; busca por todos os IPs do atacanteMailItemsAccessed, regras, envios, exclusões, quarentena
Entra IDLogs de entrada interativos e não interativos; auditoria de diretórioSeparação entre usuário legítimo e atacante; prova da contenção
Exchange OnlineMessage trace, regras de caixa, permissões, Tenant Allow/Block ListEnvios, origem das mensagens e bloqueios
PowerShell 7Scripts de coleta e remoção, com transcript e hashColeta reprodutível
libpff / pypffLeitura dos PSTs exportados (somente leitura)Cabeçalhos, propriedades MAPI, itens recuperáveis
RDAP e DNSRegistro e configuração dos domínios falsosDatas de criação, registrador, servidores de e-mail
Limitações de retenção

No Business Premium (Entra ID P1), os logs de entrada e de auditoria do Entra ficam disponíveis por 30 dias. Os primeiros dias do ataque só puderam ser reconstruídos pelo Purview Audit (180 dias). A quarentena guarda mensagens por 30 dias, e o message trace, 90. Sem o Defender for Office 365 Plano 2, o Threat Explorer não estava disponível.

04

Linha do tempo do ataque

D0 = dia do primeiro acesso do atacante. Horários em UTC.

D-8 a D0Phishing e possível vetor
D0 a D+4Comprometimento e preparação
D+5 a D+15Fraude contra o Parceiro A
D+21 a D+29Fraude contra o Parceiro B
D+30 a D+32Ofensiva final
D+33 a D+35Investigação e contenção
D-8Atacante

Phishing “Password Recovery – Your Password is About to Expire” enviado ao CEO, com remetente forjado como o próprio endereço dele e caracteres invisíveis no assunto.

D-5Atacante

Aviso de atraso de entrega vindo do servidor do atacante: o Exchange ainda recusava a mensagem com “451 4.7.500 Server busy”.

D-3Atacante

Mensagem com o mesmo assunto retida em quarentena, possivelmente a reentrega.

D0 · 08:47Atacante

Primeiro login do atacante, pelo Outlook na Web, com a senha correta e sem falhas antes. Três minutos depois já lia as conversas com o Parceiro B.

D+1Atacante

Registro do primeiro domínio falso, imitando o da empresa (sem uma letra e sem o “.br”). Mensagem de teste enviada ao CEO e apagada em seguida.

D+1 · 15:15Atacante

Criação da regra de caixa “.”: mensagens do domínio falso e do Parceiro A vão para a pasta RSS Feeds, marcadas como lidas.

D+4CEO (provável)

Pedido de liberação de uma mensagem da quarentena, num horário com apenas sessões legítimas. Conteúdo não identificável (retenção expirada).

D+5Atacante

Da caixa real do CEO, cobrança ao Parceiro A de valor na casa das centenas de milhares de dólares, com dois “colaboradores” do domínio falso em cópia.

D+6Atacante

Nova mensagem ao Parceiro A: a conta bancária habitual estaria “indisponível por auditoria interna” e o pagamento deveria ir para uma conta no exterior. Rascunho sobre o Parceiro B criado e apagado; segundo domínio falso registrado 3,5 h depois.

D+7Atacante

Mensagem de teste do segundo domínio falso enviada só para o CEO e excluída permanentemente um minuto depois.

D+11 e D+15Atacante

Acessos às páginas de suporte e de perfil e segurança da conta.

D+21Parceiro C (real)

Extrato de contas legítimo do fornecedor para o Parceiro B, com o CEO entre os destinatários.

D+22Atacante

Rascunho da mensagem falsa montado dentro da caixa do CEO e apagado. Seis minutos depois, primeira mensagem do domínio falso do fornecedor ao Parceiro B anunciando “nova conta bancária nos EUA”. Um minuto depois, o atacante desativa a regra de caixa.

D+22Parceiro B

Aceita, na própria conversa, usar aquele fio de e-mail para atualizar os dados bancários.

D+25 a D+32Atacante

Carta bancária falsa enviada. Cada mensagem da conversa que chegava ao CEO era apagada manualmente em segundos.

D+26Atacante (provável)

Duas tentativas de login sem sucesso contra uma diretora, uma delas com a mesma técnica usada contra o CEO.

D+29Parceiro B

Confirma a transferência para a conta fraudulenta.

D+30Atacante

Terceiro domínio falso registrado, imitando o Parceiro B. Nove mensagens ao fornecedor verdadeiro pedindo cópias de todas as faturas vencidas.

D+32Atacante

Último login e último evento do atacante. No mesmo dia, um colaborador em cópia percebe o domínio trocado.

05

Investigação e contenção

MomentoAção
D+33 · tardeAbertura do caso no eDiscovery e hold sem filtro nas caixas e no OneDrive dos envolvidos
D+33 · +2,5 hLogs de entrada analisados: acesso indevido à conta do CEO identificado
D+33Varredura do ambiente pelos domínios falsos
D+34 · manhãAnálise do Audit: regra oculta, envios ao Parceiro A, exclusões manuais e 2.067 itens lidos
D+34Coleta da configuração da caixa antes de qualquer remoção: sem encaminhamento, sem delegações
D+34Remoção da regra maliciosa, com transcript
D+34Exports dos domínios falsos, cabeçalhos das mensagens e manifesto SHA-256 dos PSTs; hold ampliado
D+34Bloqueio dos três domínios falsos na Tenant Allow/Block List
D+34Revogação de todas as sessões e redefinição da senha do CEO
D+34Modelos de comunicado para equipe interna e parceiros
D+35MFA registrado e conta incluída em política de Acesso Condicional com MFA
D+35Análise do vetor inicial em cerca de 4.900 itens
D+36Manifesto SHA-256 completo (171 arquivos); integridade de 84/84 PSTs reverificada
D+39Registro e DNS dos domínios falsos; atividade por IP em todo o ambiente; auditoria do Entra

Verificação pós-contenção

  • Nenhum evento a partir de IPs do atacante depois da revogação das sessões.
  • Comunicado de alerta enviado por um dos parceiros após a contenção não foi acessado pelo atacante.
  • Após a contenção, só dispositivos conhecidos do CEO, com MFA exigido pelo Acesso Condicional.
  • Nenhum indício de comprometimento de outras contas em cerca de 180 usuários analisados (ausência de indícios, não prova de ausência).
06

Achados técnicos

Perfil do atacante

AtributoObservação
Sistema e navegadormacOS + Chrome, sem dispositivo registrado. O CEO usa Windows com dispositivo registrado, o que facilitou separar sessões legítimas das do atacante.
InfraestruturaIPs rotativos de VPN e hospedagem em vários países, além de rede móvel na Nigéria em dias-chave da fraude
VolumeCerca de 1.700 eventos de login e mais de 400 IPs catalogados
AplicaçõesOutlook na Web, download de anexos, busca, Teams e Copilot, além das páginas de suporte, perfil e administração
Falhas45 falhas no período, só 1 por senha incorreta: a credencial estava em poder do atacante desde o início

Vetor inicial

A hipótese mais provável é phishing de credencial: uma campanha de “senha expirando” mirou o CEO oito dias antes do primeiro acesso. As evidências, porém, mostram a primeira cópia recusada pelo servidor e a reentrega retida em quarentena. Não há prova de entrega na Caixa de Entrada nem de clique.

Status do vetor: não comprovado

Permanecem abertas as hipóteses de senha reutilizada e vazada em outro serviço, de infostealer no notebook ou celular, ou de outro phishing não identificado. Em qualquer hipótese, o fator determinante foi a ausência de MFA.

Ocultação

Nome da regra : "."
Condição      : remetente contém [domínio falso da empresa]; [domínio do Parceiro A]
Ação          : marcar como lida → mover para RSS Feeds → parar de processar regras

O nome de um caractere e a pasta RSS Feeds, raramente aberta, são escolhas típicas para passar despercebido. Quando a fraude migrou para uma conversa que a regra não cobria, o atacante passou a apagar cada mensagem manualmente, em segundos, com exclusão permanente. Todas foram recuperadas pelo hold a partir dos itens recuperáveis. Não havia encaminhamento externo nem delegações de caixa.

Domínios falsos

ImitaçãoTécnicaInfraestrutura
Domínio da empresaSem uma letra e sem o “.br”, explorando um erro de digitação que já aparecia em mensagens legítimas havia anosGoogle Workspace
Domínio do fornecedor (Parceiro C)Uma letra a mais no pluralZoho Mail
Domínio do distribuidor (Parceiro B)Uma letra a mais no pluralZoho Mail

Os três domínios foram registrados no mesmo registrador, durante o ataque, cada um poucas horas antes do uso. As mensagens passaram em SPF e DKIM e receberam nota de spam baixa (SCL 1): estavam tecnicamente autenticadas e o filtro não tinha motivo técnico para bloqueá-las. A defesa contra esse tipo de ataque está na proteção contra personificação e nos processos, não na autenticação de remetente.

Exposição de dados

O atacante abriu 2.067 mensagens distintas, a maior parte da Caixa de Entrada, dos Itens Excluídos e dos Itens Enviados, incluindo negociações, dados financeiros e dados de terceiros. Isso exigiu avaliação jurídica sob a LGPD. Das cerca de 180 mensagens enviadas pela caixa no período, só 2 saíram de IPs do atacante.

07

Técnicas do atacante (MITRE ATT&CK)

TáticaTécnicaComo apareceu no caso
Desenvolvimento de recursosT1583.001Adquirir infraestrutura: domíniosTrês domínios parecidos registrados durante o ataque
Acesso inicialT1566Phishing (provável)Campanha de “senha expirando” com remetente forjado
Acesso inicial / persistênciaT1078.004Contas válidas: nuvemLogin com a senha correta numa conta sem MFA
ColetaT1114.002Coleta remota de e-mail2.067 mensagens abertas pelo Outlook na Web
Evasão de defesaT1564.008Regras de ocultação de e-mailRegra “.” movendo respostas para RSS Feeds
Evasão de defesaT1070.008Limpeza de dados da caixaExclusão permanente, uma a uma, das mensagens da fraude
ImpactoT1656PersonificaçãoMensagens como CEO, fornecedor e distribuidor para desviar pagamentos
08

Causa raiz e fatores contribuintes

Causa raiz

Credencial do CEO em poder do atacante numa conta sem MFA, o que permitiu login com fator único por 32 dias.

Fator contribuinteEfeito no incidente
Conta executiva sem MFAA senha bastou para entrar e manter o acesso. Fator determinante.
Nenhum alerta para comportamento anômaloLogins de países atípicos, criação de regra oculta e exclusões em massa passaram despercebidos. A detecção veio de uma pessoa.
Domínios parecidos não sinalizadosMensagens autenticadas e com nota de spam baixa; não havia proteção contra personificação de parceiros.
Usuário podia liberar itens da quarentenaAumenta a chance de um phishing retido chegar ao usuário.
Troca de conta bancária aceita por e-mailO parceiro autorizou a troca na própria conversa e pagou, sem confirmação por outro canal.
Retenção curta de registros de identidadeParte da trilha do atacante já não podia ser reconstituída quando a investigação começou.
09

Impacto

ParteImpacto
Parceiro B CríticoPagamento transferido para conta fraudulenta num banco nos EUA
Parceiro A AltoCobrança legítima desviada, com pedido de pagamento em conta no exterior
Parceiro C MédioPedido fraudulento de cópias de faturas vencidas
Empresa AltoConta do CEO comprometida, 2.067 mensagens expostas e nome da empresa usado contra parceiros
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Lições aprendidas

O que funcionou

  • Preservar o conteúdo com hold sem filtro antes de qualquer alteração na conta.
  • Recuperar, pelos itens recuperáveis, as mensagens que o atacante apagou permanentemente.
  • Manter cadeia de custódia com SHA-256 desde a primeira coleta.
  • Conter o incidente cerca de um dia após o início da investigação.
  • A atenção de um colaborador que percebeu uma letra trocada no domínio.

O que precisa mudar

  • A detecção dependeu de uma pessoa, 32 dias após o primeiro acesso.
  • Contas da diretoria sem MFA.
  • Retenção de 30 dias de registros de identidade.
  • Nenhum alerta para regra de caixa, logins internacionais ou exclusões em massa.
  • Mudança de dados bancários aceita por e-mail.
Para gestores

Domínios falsos bem configurados passam em todos os testes técnicos de autenticação. O que impede a fraude é a combinação de MFA em todas as contas, alertas de comportamento e confirmação de dados bancários por um canal fora do e-mail.

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Recomendações

Imediatas
  • MFA obrigatório para todos os usuários via Acesso Condicional, começando por diretoria, financeiro e administradores, com métodos resistentes a phishing para executivos.
  • Bloqueio de autenticação legada e de ferramentas administrativas para usuários comuns.
  • Política de quarentena em que só administradores liberam phishing de alta confiança.
  • Confirmação por telefone, num número já conhecido, de qualquer mudança de dados bancários.
  • Troca de toda credencial que tenha circulado por e-mail na caixa comprometida.
Curto prazo
  • Defender for Office 365 Plano 1 (incluído no Business Premium): proteção contra personificação de usuários e de domínios de parceiros.
  • Aviso de remetente externo e alerta para domínios recém-registrados.
  • Alertas para criação de regras de caixa, encaminhamento externo e logins de países atípicos.
  • SPF, DKIM e DMARC do próprio domínio com política de rejeição.
  • Exportação contínua dos registros do Entra ID para superar a retenção de 30 dias.
  • Registro defensivo das variações do próprio domínio.
Processo
  • Treinamento de diretoria e financeiro sobre fraude por e-mail e phishing de credencial.
  • Playbook de resposta a incidente de e-mail, com responsáveis, prazos de retenção e contatos de parceiros.
  • Canal de confirmação de pagamentos acordado previamente com parceiros internacionais.
Case elaborado pela Frayha Tecnologia a partir de uma investigação real, com dados anonimizados. Nomes de empresas e pessoas, domínios, endereços de e-mail, endereços IP, identificadores técnicos, dados bancários, valores e datas do calendário foram omitidos ou generalizados.

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